En 1375 el reino armenio de Cilicia fue conquistado por las tropas mamelucas haciendo prisionero a su monarca León V y a su familia. La familia real prisionera fue trasladada a Jerusalén y más tarde a El Cairo.
El monarca armenio tuvo de confesor a un fraile franciscano francés de nombre Juan d’Ardel que envió cartas de auxilio y socorro a todos los reyes europeos. En 1380 el religioso se entrevistó con el rey aragonés Pedro IV el ceremonioso. Pero fue Juan I de Castilla quien finalmente financió la liberación de su homólogo León V.
En 1382 León V llega a Venecia para presentar sus respetos al Papa Clemente VII, considerado antipapa, para pedirle que convocara una cruzada para recuperar su reino perdido de los musulmanes. Sin embargo su causa debió de ser archivada, porque ni siquiera se le prometió ni se le dijo aquello de que ya se vería o vuelva usted mañana que ya si eso lo hablamos con más calma.
Total, que al año siguiente le tenemos en los territorios de la Corona de Aragón para pasar a Castilla y agradecer en persona al rey Juan I su liberación. El propio monarca castellano por su parte viendo que otra cosa no podía hacer debido a los conflictos que tenía abiertos con Portugal y Aragón decidió darle tratamiento regio y nombrarle Señor de Madrid, Andujar y Villareal, la actual Ciudad Real. Y además con una renta más que considerable de 150.000 maravedíes, una fortuna para la época.
En 1384 el bueno de León V se afincó en Madrid, gobernando la pequeña villa madrileña durante diez años, aprovechó además para reformar el Alcázar. Pero como vio que no se veían satisfechas sus demandas para mandar tropas que combatieran la invasión islámica de su tierra y que tampoco el rey Juan andaba muy por la labor, ya bastantes problemas tenía como para financiar otra guerra a miles de kilómetros de Castilla. Así que el monarca armenio se fue de los reinos hispánicos a Francia donde fue acogido por el rey de Francia Carlos IV que le dió el señorío de Saint – Ouen con sus respectivas.
Desde 1389 a 1392 ejerció como mediador entre Francia e Inglaterra para solucionar la guerra de los Cien años y reunir un solo ejército multinacional contra las fuerzas de ocupación de Armenia y Cilicia. Nunca lo consiguió y falleció en 1393.
Su cuerpo se encuentra enterrado en un sepulcro regio de la basílica real de Saint – Denís en París. En cuanto al título del señorío de Madrid fue revocado por Enrique III de Castilla a petición popular y pasó a los reyes de Castilla.
